Российский актёр театра и кино, музыкант, телеведущий и радиоведущий. «Кучера» — это фамилия матери, которую он решил взять в качестве творческого псевдонима.

Родился 11 августа 1974 года в Москве.

С семи лет занимался в школе-студии художественного слова. B 1996 году окончил ГИТИС (мастерская Давида Ливнева). Играл в театрах Ермоловой, МХАТе, театре киноактёра, «Школе современной пьесы», играет в антрепризах.

С 1995 года работал на радио «Серебряный дождь», автор и ведущий большого количества различных программ, в том числе «Саундтрек» и «Радиорулетка».

С 1999 года работал на «Авторадио», где вёл программу «Кучерявый вечер».

В 2001 году, пройдя конкурс, Оскар Кучера стал ви-джеем на Муз-ТВ, где вёл программу «Сиеста». Там же вёл программы «Оскар-шоу», «Большая перемена» и «10 наших». Ушёл с телеканала в сентябре 2007 года.

В 2003 году его кандидатура была утверждёна в качестве ведущего игрового шоу «Ринг» на телеканале НТВ, однако этот проект в эфире так и не появился. В июне того же года вёл самую первую премию Муз-ТВ.

В мае 2005 года Кучера стал ведущим шоу «Лжец» на телеканале НТВ. В июне стал одним из ведущих премии «Муз-ТВ 2005».

В марте-мае 2006 года вёл телепроект «Народный артист-3» на канале «Россия».

В 2007—2008 годах участвовал в шоу «Две звезды».

В 2009 году — соведущий передачи «Top Gear. Русская версия» (РЕН ТВ).

В 2011 году принял участие в украинской передаче «Зірка+Зірка» на телеканале 1+1. Также в 2011 году стал ведущим программы «Кулинарный поединок» на телеканале НТВ и иллюзионного шоу «Удиви меня» на канале ТВ-3.

В 2014 году на канале «Карусель» вёл программу «Перекрёсток».

С 2015 года принимает участие во втором сезоне шоу «Точь-в-точь» на «Первом канале».

С 2016 года — ведущий Всероссийского телевизионного конкурса «Новая звезда» на телеканале «Звезда».

С 23 апреля 2017 года — ведущий ток-шоу «Звёзды сошлись» на НТВ (в паре с Лерой Кудрявцевой).